Historické městečko Ascoli Piceno leží mezi mořem a horami v regionu Marche, obklopeno národními parky "Monti Sibillini" a "Monti della Laga". Někdy je přezdíváno „město věží“ a to proto, že ve středověku bylo v Asconi Piceno 200 věží. Do současnosti se jich zachovalo padesát.
Srdcem města je jedno z nejkrásnějších italských náměstí Piazza del Popolo s palácem Palazzo dei Capitani ze 13. století a kostelem San Francesco z roku 1549, který zdobí lvi a krásné sloupy. Na Piazze dell´Arringo se tyčí dóm z 12. století a fontána s bronzovými reliéfy. V Ascoli Piceno stojí za návštěvu také konvent San Domenico se vzácnými freskami ze 17. století, ve kterém je nyní škola a kostel Santi Vincenzo e Anastasio (11. století) se starou kryptou zbudovanou nad pramenem, jenž údajně léčí malomocenství.
Jižním směrem od města se nachází rekreační oblast.